しかし、辞めることはネガティブ視されている

過去、終身雇用で年功序列が当たり前だった時代の日本では、新卒で入社した会社を途中で辞める人は「落ちこぼれ」か「裏切り者」のような扱いを受けていたこともありました。しかし、今は上述のように転職が当たり前の時代です。
そうなると、未だ「昭和的」な雰囲気の企業ならともかく、会社を辞めるということに対する意識も変わってきているように思いますが、どうもそうではないようです。
以前、某メガベンチャー経営者が自社を辞めた社員を非難するような記事を書いて議論が起こったことがありましたし、人事担当者向けのセミナーでは「定着化」「離職をいかに抑えるか」をテーマとしたものが目白押しです。
基本的に、会社側からみると、辞めることは今でも決して良いこととは思われていません。
 

日本の会社がポテンシャル採用をしていることが原因

私も経営者のはしくれなので気持ちは痛いほどわかります。というのも、今でも多くの日本の会社は、ポテンシャル（潜在能力）採用、つまり既にスキルのある人を採るのではなく、将来の成長を期待して採用しているからです。
そうなると、入社後しばらくは育成期間で教育コストがかかる一方で、報酬に見合った成果はなかなか出してくれません。そして、ようやく会社に貢献してくれるようになったときに辞められたのでは、たまったものではありません。
そういう背景を考えると、力をつけてきたら、さっさと会社を去る人に対して愚痴のひとつも言いたくなることでしょう。