受け取り側の非はないのか

もちろん、よく言われるように、「伝わらなければ、伝えていないのだ」というのも正論です。ただ、一方でこうも思います。私は昔、数学の先生でした。図形の証明問題などを教えていたのですが、論理の流れをスキップするためにまとめられたものである「定理」や「公式」を知らない人は、論理を飛ばさずに一つひとつたどっていかないと、なぜこの仮定から結論が導かれるのか理解できず、論理的飛躍に見えることはいくらでもありました。
数学のような用語が明確に定義されたものでもそうなので、ビジネス文章のようにもっと「含み」（言外の意）があり、周辺情報を共有しているもの同士なら理解できるが、そうでないと「なんでそうなるの」とわからないことはさらに多いことでしょう。つまり、上司側が「含み」をわかっていないがゆえに理解できないということもあるのではということです。